ഇല്ലായ്മകളില്‍ നിന്ന് ഒരു ഫീനിക്സ് പക്ഷിയെപ്പോലെ ഉയരുന്നതാണ് ജനപ്രിയ നായകന്‍റെ ജീവിതം. എന്നാല്‍ ഇപ്പോള്‍ വില്ലനായി മാറുന്ന ട്വിസ്റ്റാണ് ദിലീപിന്റെ ജീവിതത്തില്‍ നടന്നത്. ഗോപാലകൃഷ്ണന്‍ എന്ന മിമിക്രിക്കാരനായിരുന്നു ദിലീപ്. അവിടുന്നാണ് തുടക്കം. പിന്നീട് പൂക്കാലം വരവായി എന്ന ചിത്രത്തിലൂടെ കമലിന്‍റെ അസിസ്റ്റന്‍റായി സിനിമ ലോകത്തേയ്ക്ക് എത്തി. ഈ ചിത്രത്തിലാണ്, ദിലീപുമായി ബന്ധപ്പെട്ട് പിന്നീട് വിവാദ കഥകളില്‍ വന്ന കാവ്യ മാധവന്‍ ആദ്യമായി ബാല നടിയായി അഭിനയിക്കുന്നതും.
മാനത്തെക്കൊട്ടാരം, സൈന്യം, പിടക്കോഴികൂവുന്ന നൂറ്റാണ്ട്, സിന്ദൂര രേഖ തുടങ്ങിയ ചിത്രങ്ങളില്‍ ചെറിയ വേഷങ്ങളില്‍ അഭിനേതാവായി എത്തിയ ദിലീപ് തുടര്‍ന്നും മിമിക്രിയില്‍ സജീവമായി. ഏഴരക്കൂട്ടത്തില്‍ നായകന്മാരില്‍ ഒരാളായി. സല്ലാപത്തിലൂടെ മഞ്ജുവിന്‍റെ നായകനായി എത്തിയ ദിലീപ് മലയാള സിനിമയില്‍ മെല്ലെ ഇടം പിടിക്കുകയായിരുന്നു.
മഞ്ജു മലയാളത്തിലെ കരുത്തുറ്റ നായികയായി അംഗീകാരങ്ങളും പ്രശംസകളും നേടി മുന്നേറി. അതിനൊപ്പം തന്നെ ദിലീപിന്റെ നായികയായി ചിത്രങ്ങളില്‍ അഭിനയിച്ചു. സല്ലാപം, ഈ പുഴയും കടന്ന്, കുടമാറ്റം തുടങ്ങിയ വമ്പന്‍ ഹിറ്റുകള്‍ക്കു ശേഷം മഞ്ജു വാര്യരും ദിലീപും വിവാഹിതരായത് മലയാള സിനിമയെ ഞെട്ടിച്ച വാര്‍ത്തയായിരുന്നു. തുടര്‍ന്ന് സിനിമ രംഗത്ത് നിന്ന് മഞ്ജുവിന്‍റെ ഇടവേളയായിരുന്നു.
മഞ്ജുവിനെ വിവാഹം ചെയ്തതോടെ ദിലീപ് മലയാള സിനിമയിലെ ജനപ്രിയനടന്‍ എന്ന നിലയിലേക്ക് ഉയരുകയായിരുന്നു. ദിലിപിന്‍റെ എല്ലാ ചിത്രങ്ങള്‍ക്കും മിനിമം ഗ്യാരന്‍റിയുണ്ടായി. കുട്ടികളും കുടുംബപ്രേക്ഷകരും ദിലീപ് ചിത്രത്തിനായി തിയേറ്ററുകളിലേയ്ക്ക് ഒഴുകിയെത്തി. മഞ്ജു വാര്യര്‍ വിവാഹം കഴിച്ചു പോയതിനു പിന്നാലെ ആ താര പദവി കാവ്യ മാധവനിലായി. ചന്ദ്രനുദിക്കുന്നദിക്കു മുതല്‍ നിരവധി ചിത്രങ്ങളില്‍ ഇരുവരും ഒന്നിച്ചെത്തുകയും അത് പ്രേക്ഷകര്‍ ഇരുകൈയും നീട്ടി സ്വീകരിക്കുകയും ചെയ്തു. ഇതോടെ ഇരുവരും തമ്മില്‍ പ്രണയത്തിലാണ് എന്നു ഗോസിപ്പുകള്‍ പരന്നു. പാപ്പരാസികള്‍ കാവ്യയ്ക്കും ദിലീപിനും പിന്നാലെയായി.
എല്ലാ ഗോസിപ്പുകള്‍ക്കും വിരമമിട്ടു കൊണ്ട് 2009 ല്‍ കാവ്യ വിവാഹിതായായി. എന്നാല്‍ ഒരു വര്‍ഷത്തിനുള്ളില്‍ ആ ദാമ്പത്യം അവസാനിച്ചു. കാവ്യയുടെ ദാമ്പത്യ ജീവിതം തകര്‍ന്നത് ദിലീപിന്റെ ഇടപെടല്‍ മൂലമാണെന്ന തരത്തില്‍ വീണ്ടും ഗോസിപ്പുകള്‍ പ്രചരിച്ചു. വിവാഹബന്ധം വേര്‍പിരിഞ്ഞ കാവ്യ വീണ്ടും സിനിമയില്‍ തിരിച്ചെത്തിയത് ദിലീപ് നായകനായ പാപ്പി അപ്പച്ച എന്ന ചിത്രത്തിലൂടെയായിരുന്നു.
2003ല്‍ സി ഐ ഡി മൂസ ഹിറ്റ് ആയതോടെ സിനിമ നിര്‍മ്മാണ രംഗത്തും ദിലീപ് കരുത്തനായി മാറിയിരുന്നു. താരസംഘടനയായ അമ്മയ്ക്കു പണം കണ്ടെത്തുന്നതിന് വേണ്ടി ദിലീപ് നിര്‍മ്മിച്ച ട്വന്റി ട്വന്റിയും വന്‍ വിജയം കണ്ടു. ഇതോടെ നിര്‍മ്മാണ മേഖലയില്‍ ജനപ്രിയ നടന്‍ അജയ്യനായി മാറുകയായിരുന്നു. ദിലീപ് നിര്‍മ്മിച്ച കഥാവശേഷന് കേരള സംസ്ഥാന ഫിലിം അവാര്‍ഡ് കൂടി ലഭിച്ചതോടെ അത് പൂര്‍ണ്ണമായി. ഇതോടെ താരം ബിസിനസില്‍ കൂടുതല്‍ ശ്രദ്ധ കേന്ദ്രീകരിക്കുകയായിരുന്നു.
ഇതിന്‍റെ ഭാഗമായി കൊച്ചിയില്‍ ദേ പുട്ട് എന്ന പേരില്‍ ഹോട്ടലും ആരംഭിച്ചു. തുടര്‍ന്ന് മംഗോ ട്രീ എന്ന മറ്റൊരു റസ്‌റ്റോറന്റു കൂടി തുടങ്ങിയതോടെ ദിലീപ് ഒരു നല്ല ബിസിനസുകാരന്‍ എന്ന നിലയിലേയ്ക്ക് ഉയര്‍ന്നു. 2014 ചാലക്കുടിയില്‍ ഡി സിനിമസ് എന്ന പേരില്‍ മള്‍ട്ടിപ്ലക്‌സ് തിയേറ്റര്‍ ആരംഭിച്ചു. ഇതോടെ നടന്‍, നിര്‍മ്മാതാവ് എന്നതില്‍ ഉപരി ദിലീപ് ഒരു വലിയ ബിസിനസ് സാമ്രജ്യത്തിന്റെ ഉടമയായി മാറി. ഇതിനു ശേഷമായിരുന്നു, മഞ്ജു വാര്യരുമായുള്ള കുടുംബ ജീവിതത്തില്‍ കൂടുതല്‍ പൊട്ടിത്തെറികള്‍ ഉണ്ടായത്.
2014 ഇരുവരും വേര്‍പിരിഞ്ഞു. തുടര്‍ന്ന് ജനപ്രിയനടന്‍ അഭിനയിച്ച ചിത്രങ്ങള്‍ പലതും വിവാദത്തില്‍ പെട്ടു. പ്രതിക്ഷിച്ച വിജയം നേടാന്‍ കഴിഞ്ഞതുമില്ല. ഇനി ഒരു വിവാഹത്തിന് ഒരുക്കമല്ല എന്ന് ആവര്‍ത്തിച്ച് പറഞ്ഞ ദിലീപ് എല്ലാവരേയും ഞെട്ടിച്ചു കൊണ്ട് ഒരു സുപ്രഭാതത്തില്‍ കാവ്യ മാധവനെ വിവാഹം കഴിച്ചു. 2017ല്‍ കൊച്ചിയില്‍ നടി ആക്രമിക്കപ്പെട്ട സംഭവത്തെ തുടര്‍ന്നുണ്ടായ വിവാദത്തിലും ദിലീപ് പെട്ടു. ഒടുവില്‍ ഗൂഢാലോചനക്കേസില്‍ അറസ്റ്റിലാവുകയും ചെയ്തു.